Donovan vertrat Wilson Fisk und unterstützte ihn bei der Wiedererlangung der Macht, während er in Ryker’s Island eingesperrt war, indem er sein Geld verwaltete und verschiedene Leute bestach. Er vertrat Cornell Stokes, als er von der New York City Police Department festgenommen wurde, und schaffte es, die Beweise, die sie hatten, zu demontieren und Stokes freizusetzen, und fuhr fort, Candace Miller während des Falles bezüglich Stokes‘ Mordes zu vertreten.
Benjamin Donovan, der in New York City aufgewachsen war, wurde durch die finanzielle Unterstützung von Mama Mabel durch die juristische Fakultät geführt, so dass er ein erfolgreicher Anwalt wurde. Dank Mabels Hilfe bei der Erlangung seines Jurastudiums wurde Donovan dann der Stokes Familie treu, der bereit war, sie vor Gericht zu vertreten, obwohl er sehr wohl wusste, dass sie eine Familie von Kriminellen waren, die sich alle fast jedes Verbrechens schuldig gemacht haben, für das er sie rechtlich verteidigte. [Luke Cage – Episode 2×08]
Donovan in jüngeren Jahren auf Jamaica.
Während er für die Stokes Familie arbeitete, wurde Donovan angeheuert, um nach Jamaika zu reisen, um Mama Mabel bei einem Streitfall mit der Familie McIver zu unterstützen, da Gwen McIver nach dem Tod ihres Mannes Quincy McIver, einen gleichen Anteil am Bushmaster Rum und Harlem’s Paradise forderte, den Mabel nicht übergeben wollte. Als sich die Situation erhitzte, beobachtete Donovan, wie McIver Mabel beschuldigte, ihren Mann ermordet zu haben, wobei sie nicht verneinte, eine Beteiligung daran gehabt zu haben. Donovan diskutierte dann mit Terence Rogers über das, was McIver geschuldet wurde, da er Rogers‘ Forderungen, fünfzig Prozent der Unternehmen zu erhalten, abgelehnt hatte und behauptete, dass die Stokes der McIver-Familie nie etwas schuldeten. Rogers zeigte jedoch eine signierte Serviette, die sowohl von Mr. McIver als auch von Buggy Stokes unterzeichnet worden war, auf der scheinbar einer Aufteilung ihrer Geschäfte zugestimmt wurde, was Donovans Argumente zerstörte. Als die Verteidigung zusammenbrach, reagierte Mabel mit dem Spott gegen Jamaika, was Pistol Pete amüsierte, da er lachte, während Donovan über ihren nächsten Zug nachdachte, um zu versuchen, ihren Fall gegen die McIvers zu gewinnen.
Als Rogers bemerkte, dass die McIvers zweifellos in einem offenen Gerichtssaal gewinnen würden, fragte Donovan Rogers, was er wolle. Rogers sagte ihm dann, dass sie ihre Bücher vor Gericht öffnen müssten, was Donovan nicht tun wollte. Rogers schlug dann vor, dass sie die Angelegenheit privat regeln und forderte, dass sein Kunde die Hälfte seiner Anteile sowohl am Rum als auch am Club erhält. Als Reaktion auf Donovans Verlust des Falles zündete Mabel das Haus der McIvers an und tötete Gwen, wobei John McIver kaum überlebte. [Luke Cage – Episode 2×11]
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Auf den ersten Blick ist Donovan ein schäbiger Mann, der seine Dienste nur dem Höchstbietenden, nämlich Kriminellen wie Cockroach Hamilton und dem Kingpin, anbietet und nicht zögern wird, sie fallen zu lassen, wenn sie sich ihn nicht mehr bezahlen können, wie er gezeigt hat, als er aufhörte, Shades und Mariah zu vertreten, weil sie ihr Geld verloren hatten, obwohl es Mama Mabel war, die für seine Ausbildung bezahlt hatte, was es ihm überhaupt erst ermöglichte, Anwalt zu werden.
Doch trotz seines krummen Verhaltens kann es durchaus möglich sein, dass er etwas Gutes in sich trägt. Als Matt Murdock von Fisk angegriffen wurde, nachdem er das Interview zwischen den beiden beendet hatte, versuchte Donovan, ihm zu helfen, indem er ihm seinen Arm anbot, um den blinden Mann aus dem Raum zu führen. Murdock lehnte jedoch seine Hilfe ab.
