Colonel Chester Phillips war Offizier des geheimen Projekts der Strategic Scientific Reserve zur Schaffung von Supersoldaten für die U.S. Army. Er war auch Leiter des Camps, in dem die potenziellen Kandidaten für das Projekt trainiert wurde. Der Chef-Wissenschaftler des Projekts, Abraham Erskine, präsentierte dem Colonel im Zuge des Projekts einen Kandidaten, der eher weniger in das Muster eines Supersoldaten passte: Steve Rogers. Colonel Chester Phillips war sofort davon überzeugt, dass Rogers nicht geeignet ist, Erskine bestand jedoch auf die Aufnahme von Rogers. Schnell zeigte sich, dass Rogers körperlich nicht geeignet war, stattdessen aber voller Ehre und Pflichtgefühl war. Phillips ließ sich überreden.
Einige Monate später, als Rogers zum Supersoldaten transformiert wurde und Erskine zeitgleich vom Hydra-Agenten Heinz Kruger ermordet wurde, ließ Phillips das Projekt und damit auch Captain America fallen und widmete sich wieder dem konventionellen Krieg gegen die Nazis. Als jedoch ein Einheit von 400 Mann vermisst wurde, darunter auch Rogers bester Freund Bucky Barnes, verweigerte es Phillips Rogers eine Rettung durchzuführen. Stattdessen entschied sich der Colonel für eine Bombardierung des Lagers, in dem die Männer festgehalten wurden. Rogers beugte sich jedoch nicht dem Befehl und führte eine erfolgreiche Rettungsmission an. Statt ihn dafür zu bestrafen, erlaubte es Phillips Rogers fortan aktiv am Krieg teilzunehmen und gab ihm sogar eine eigene Einheit. [Captain America – The First Avenger]
Nachdem Arnim Zola gefangen genommen wurde, verhörte ihn Phillips persönlich und erfuhr dabei die Position von Johann Schmidts letzter geheimer Hydra-Basis. Während Captain America den Feind ablenkte, führte Phillips persönlich den Angriff auf die Basis an, wobei viele Hydra-Agenten fielen. Er half Rogers dabei das experimentelle Flugzeug von Red Skull zu erreichen. Seine letzten Worten an Rogers waren „Ich küsse Sie nicht!“, nachdem Agent Peggy Carter den Supersoldaten zum Abschied küsste.
Später, kurz bevor Rogers mit dem Flugzeug und dem Tesserakt absichtlich in der Arktis abstürzte, hörte Phillips das Gespräch zwischen Rogers und Carter mit. Als die Funkverbindung abriss, war Phillips davon deutlich getroffen und gab Rogers Akte an Peggy Carter weiter.[Captain America – The First Avenger]
Weitere Informationen über das Leben und den Tod von Chester Phillips sind nicht bekannt, vermutlich verstarb er jedoch bevor Captain America in unserer Zeit aus dem Eis befreit wurde.
